Krótko potem przeniósł się do szkółki Rogera Ruffena, The Northern Wrestling Federation.
Kariera profesjonalnego wrestlera Wczesna kariera (2000–2005) Krótko po rozpoczęciu treningów u Lesa Thatchera w 2000, Allegra odniósł kontuzję przy sparingu z Derekiem Neikirkiem, przez co musiał pauzować ponad rok. Kiedy w końcu mógł powrócić do treningów, skontaktował się z Kirkiem Sheppardem pracującym dla Northern Wrestling Federation w Cincinnati i rozpoczął treningi pod skrzydłem Rogera Ruffena. Allegra trenował przez wiele miesięcy, po czym odbył swoją pierwszą profesjonalną walkę 10 maja 2002 przegrywając z The Zodiaciem. Drugi pojedynek stoczył z Princem Justicem, który jest znany z występów w Total Nonstop Action Wrestling jako Abyss. Walczył również z takimi wrestlerami jak Jimmy Valiant, Chris Harris, Shark Boy i Jerry Lawler. W federacji NWF, Allegra był częścią ugrupowania The Young Lions, czteroosobowej grupy żółtodziobów, którzy dołączyli do promocji mniej-więcej w tym samym czasie. Pierwszym członkiem, który opuścił grupę był Matt Parks. Allegra ostatecznie dołączył do niego w charakterze antagonisty i rozpoczął rywalizację z Ryanem Stone’em i Jayem Donaldsonem. Latem 2005, NWF i Heartland Wrestling Association zaczęło rywalizację pomiędzy federacjami, a kulminacją był pojedynek title vs.