Jego prababka Rose Kennedy była córką Johna Francisa Fitzgeralda, byłego członka Izby Reprezentantów.
Życiorys Dzieciństwo i edukacja Urodził się 4 października 1980 w Bostonie, jako syn polityka Josepha Patricka Kennedy’ego II oraz Sheili Brewster Rauch. Osiem minut przed nim urodził się jego brat bliźniak, Matthew. Dorastał w bostońskiej dzielnicy Brighton oraz w nadmorskiej miejscowości Marshfield, a wakacje spędzał w Cape Cod. Od dzieciństwa interesował się polityką. Jego rodzice w 1980 roku pracowali nad kampanią Teda Kennedy’ego. W 1986 roku jego ojciec został wybrany do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych. Rodzice Kennedy’ego rozwiedli się w 1991 roku.
Po ukończeniu Buckingham Browne & Nichols School w Cambridge, Kennedy wraz ze swoim bratem zapisał się na Uniwersytet Stanforda, gdzie studiował nauki o zarządzaniu oraz inżynierię. Podczas studiów miał opinię abstynenta alkoholowego, w związku z czym jego koledzy z drużyny lacrosse żartobliwie zamawiali mu szklanki mleka w barach, co wiązało się z otrzymaniem przez niego przydomku „Milkman” (ang. mleczarz). Będąc na Uniwersytecie Stanforda, Kennedy poznał Jasona Collinsa, przyszłego gracza NBA. Był członkiem Bractwa Kappa Alpha.