Problemy wokalisty z narkotykami przybierały na sile (George uzależnił się od kokainy i heroiny), a Culture Club nie należało już do czołówki najpopularniejszych zespołów. Jednak w 1986 roku ukazał się czwarty album grupy pt. From Luxury to Heartache. Płyta nie przywróciła zespołowi jego dawnej świetności, ale za to przyniosła przebój "Move Away". W roku wydania czwartego albumu, grupa zagrała w wyemitowanym 11 lutego, 16 odcinku czwartego sezonu serialu "Drużyna A" pod tytułem "Cowboy George".
Po wydaniu From Luxury to Heartache zespół rozwiązał się. Boy George rozpoczął solową karierę muzyczną. W 1987 roku ukazał się jego solowy album zatytułowany Sold. Płyta zyskała pozytywne recenzje i stała się hitem w Europie. W latach 90. co kilka lat wydawano jakąś kompilację zespołu. Przełom nastąpił w roku 1998, kiedy członkowie grupy postanowili wznowić działalność Culture Club. Powrotna trasa koncertowa okazała się dużym sukcesem, a nowy singel, "I Just Wanna Be Loved", dotarł do pierwszej piątki listy przebojów w Wielkiej Brytanii. Wydano nową kompilację Greatest Moments, a w 1999 ukazał się długo oczekiwany studyjny album zespołu – Don’t Mind If I Do, który zawierał muzykę z pogranicza popu i reggae.