Wystąpił w komediodramacie Dziewczyny z wyższych sfer (2003) z Brittany Murphy.
Na początku 2005 był również gościnnie jurorem w przesłuchaniach American Idol. Pełnił funkcję gospodarza różnych programów MTV i VH1, a także Fox Don't Forget the Lyrics! (Nie zapomnij tekstu!), World Music Awards i Radio Music Awards. W 2005 zdobył nominację do Teen Choice Awards. Otrzymał propozycję zagrania roli Dexa Lawsona w serialu The WB Czarodziejki (Charmed, 2005), ale ostatecznie odrzucił ją z powodu konfliktów harmonogramu i został zastąpiony przez Jasona Lewisa. Był też prezenterem programu Warner Bros. Extra (2007-2008, 2014).
Życie prywatne Romansował z modelką Bobbie Brown, Madonną (1999), Carmen Electrą (2001), Rachel Hunter (2002), Michelle Ruben (2002), Paris Hilton (2003), Jordaną Brewster (2003-04), Sarą Foster (2005) i Pamelą Anderson (2005).
Od 1994 spotykał się z kosmetyczką Carin Kingsland, z którą po 16 latach na sylwestra 2009 zaręczył się. 29 kwietnia 2010 zostali rodzicami bliźniąt: syna Lydona Edwarda i córki Hartley Grace.