Chociaż Cochran utrzymywała, że żyła w straszliwej biedzie (nie miała butów, czystych ubrań i przymierała głodem), członkowie rodziny Pittmanów twierdzą, że jej relacja była mocno przesadzona.
Niektóre źródła podają, że około 1920 roku (kiedy miała 13 lub 14 lat) Bessie poślubiła Roberta Cochrana i urodziła syna, również Roberta, który zmarł w 1925 roku w wieku 5 lat. Małżeństwo rozpadło się, Bessie pozostawiła sobie nazwisko Cochran.
W latach 20. zaczęła pracować w salonach piękności w Montgomery w Alabamie a potem w Pensacoli na Florydzie. W latach 1925–1928 uczęszczała na kurs dla pielęgniarek, którego ostatecznie nie ukończyła.
Biznes i życie prywatne W latach 30. przeniosła się do Nowego Jorku i zaczęła używać imienia Jacqueline. Już jako Jacqueline Cochran założyła własną firmę kosmetyczną. Wtedy też poznała Floyda Bostwicka Odluma, założyciela Atlas Corporation i dyrektora generalnego hollywoodzkiej wytwórni filmowej RKO. Spotykali się w tajemnicy aż do rozwodu Odluma i pobrali się w 1936 roku. Odlum pomógł Cochran rozwinąć firmę a także zainteresował ją samolotami. Cochran wykorzystywała latanie do promocji swoich kosmetyków. Firma kosmetyczna rozwijała się i przynosiła zyski pod zarządem założycielki aż do momentu sprzedaży w 1963 roku.