W sezonie 2015/16 zdobył z SP Tre Penne mistrzostwo San Marino i po raz drugi w karierze nominowany został do nagrody Golden Boy. W lipcu 2016 roku zadebiutował w europejskich pucharach w przegranym 0:3 meczu przeciwko The New Saints FC w eliminacjach Ligi Mistrzów UEFA 2016/17. W latach 2016–2019 wywalczył na arenie krajowej mistrzostwo (2018/19), Puchar (2016/17), a także dwukrotnie Superpuchar San Marino (2016, 2017). W 2018 roku znalazł się w gronie nominowanych do tytułu piłkarza roku w San Marino. W sezonie 2019/20 grał na wypożyczeniu w klubie US Pietracuta (Promozione Emilia-Romagna), gdzie rozegrał 6 spotkań.
Kariera reprezentacyjna W 2011 roku Cesarini zaliczył 3 występy w reprezentacji San Marino U-17 w turnieju kwalifikacyjnym do Mistrzostw Europy 2012, rozegranym w Strumicy. Jego debiut miał miejsce 24 października 2011 w przegranym 0:3 meczu przeciwko Szkocji. W 2012 roku wystąpił trzykrotnie w kadrze U-19 podczas eliminacji do Mistrzostw Europy 2013. W latach 2013–2015 zaliczył 14 gier w reprezentacji U-21, dla której zdobył jedną bramkę w przegranym 1:2 meczu z Estonią.