W 2019 roku artystka odebrała nagrody Grammy dla Najlepszego Nowego Artysty oraz za Najlepsze Nagranie Taneczne za utwór „Electricity” z duetem Silk City.
Drugi album studyjny Lipy, Future Nostalgia (2020), stał się jej pierwszym krążkiem numer jeden w Wielkiej Brytanii i dotarł do pierwszej trójki w Stanach Zjednoczonych. Promujący go singiel „Don't Start Now” odnotował najdłuższy pobyt w pierwszej dziesiątce brytyjskiej listy UK Singles Chart spośród wszystkich brytyjskich artystek, a także uplasował się w pierwszej piątce podsumowania rocznego amerykańskiej listy Billboard Hot 100 za rok 2020. W Polsce osiągnął pierwszą pozycję w notowaniach Airplay. Sukces albumu ugruntowały kolejne single: „Physical”, „Break My Heart” oraz „Levitating”. Ten ostatni zdobył pierwsze miejsce na rocznej liście Billboard Hot 100 w 2021 roku i uzyskał diamentowy certyfikat RIAA w USA. Krążek Future Nostalgia zdobył nagrodę Brit za Brytyjski Album Roku oraz nagrodę Grammy w kategorii Best Pop Vocal Album.