Pracę tę wkrótce porzucił, by zająć się działalnością na rzecz sportu.
Działalność na rzecz sportu W 1899 roku Diem założył swój pierwszy klub sportowy SC Marcomannia Berlin. W 1904 roku objął posadę w niemieckiej federacji lekkoatletycznej Deutsche Sportbehörde für Athletik i założył stowarzyszenie Verband Berliner Athletik-Vereine.
W 1906 roku towarzyszył niemieckim sportowcom podczas Olimpiady Letniej 1906 w Atenach. Jego wyjazd opłaciły gazety niemieckie, dla których Diem pisał raporty z igrzysk. Po powrocie rozpoczął stałą współpracę z prasą, z czasem zostając jednym z najbardziej znaczących dziennikarzy sportowych w Niemczech.
W 1908 roku objął funkcję przewodniczącego niemieckiej federacji lekkoatletycznej.
W 1912 roku był kapitanem niemieckiej drużyny olimpijskiej na Letnie Igrzyska Olimpijskie 1912 w Sztokholmie. Po zakończeniu igrzysk ogłoszono decyzję o przyznaniu organizacji kolejnej olimpiady w 1916 roku Berlinowi. Na wniosek przewodniczącego Deutscher Reichsausschuss für Olympische Spiele Victora von Podbielskiego (1844–1916) Diem został sekretarzem generalnym komitetu organizacyjnego. Pomimo pełnienia tej funkcji, Diem zgłosił się w 1914 roku na ochotnika do wojska.