Był przedstawicielem jurysprudencji historycznej, badającej prawo w jego historycznym rozwoju i krytycznej wobec abstrakcyjnego podejścia analitycznego. Zdaniem jej przedstawicieli, takich jak Frederic William Maitland czy Henry Sumner Maine, historia stanowi ważny kontekst analiz prawnych i warunek zrozumienia poszczególnych instytucji. Obok swoich brytyjskich poprzedników (Maitland i Maine), na koncepcje Winogradowa wpłynęła także niemiecka Historyczna szkoła prawa i rosyjska nauka prawa.
W swoich pracach Winogradow ujmował prawo komparatystycznie i historycznie. Porównywał on historyczne instytucje różnych krajów, a także badał ich ewolucję w ramach jednego społeczeństwa. Winogradow do swoich prac problem zapożyczania pojęć prawnych z innych tradycji, lecz wskazywał, że w nowym środowisku mogą one funkcjonować zupełnie inaczej.
Po śmierci Wingoradowa, angielska historyczna jurysprudencja straciła na popularności na rzecz ujęć analitycznych w prawie, które miały większe znaczenie dla praktyki prawniczej.