W seryjnym westernie NBC Granica (Frontier, 1955) pojawił się gościnnie jako Antoine De More. Po dostrzeżeniu go w telewizji przez producenta Hala Wallisa, w 1955 Tryon podpisał kontrakt z Paramount Studios. Jego pierwszą rolą filmową była postać E.V. Marszałka „Marsza” w dramacie kryminalnym noir wytwórni Paramount Szkarłatna godzina (The Scarlet Hour 1956) w reż. Michaela Curtiza z Carol Ohmart, a następnie zagrał szeregowego Masona w historycznym dramacie wojennym Screaming Eagles (1956). W westernie Rudolpha Maté Niebezpieczne trio (Three Violent People, 1956) wystąpił w roli kiepskiego, jednorękiego brata Charltona Hestona. W dramacie kryminalnym noir Johna Farrow The Unholy Wife (1957) został obsadzony w roli jeźdźca rodeo Sana Sandersa, drugiego mężczyzny w trójkącie miłosnym z Dianą Dors i Rodem Steigerem. Stał się rozpoznawalny dzięki występom w epizodach Walt Disney Pictures Texas John Slaughter (1958–1961). Wziął udział w horrorze fantastycznonaukowym klasy B Poślubiłem potwora z kosmosu (I Married a Monster from Outer Space, 1958), który zyskał status kultowego. W filmie biblijnym Henry’ego Kostera Historia Rut (The Story of Ruth, 1960) zagrał postać Mahlona.
Później z powodzeniem stał się pisarzem, specjalizującym się w powieściach gotyckich.