W trakcie sezonu 1988–89 Ciccarelli po 6 latach przerwy, po raz kolejny został wybrany do meczu gwiazd zorganizowanym w Edmonton w 1989 roku. Mecz Campbell Conference (zachód) przeciwko Wales Conference (wschód) wygrała drużyna z zachodu z wynikiem 9-5. Łącznie w sezonie 1988–89 Ciccarelli rozegrał 65 meczów, strzelił 32 gole i 27 razy asystował. 7 marca 1989 drużyny Minnesota North Stars i Washington Capitals dokonały wymiany Dino Ciccarellego i Boba Rouse'a w zamian za Mike’a Gartnera i Larry’ego Murphy’ego.
Washington Capitals (1989–92) Sezon 1988–89 Ciccarelli zakończył już w barwach Washington Capitals. Występując w 11 meczach strzelił 12 goli i trzykrotnie asystował, pomagając drużynie awansować do fazy play-off. Swój pierwszy mecz jako Capital rozegrał 8 marca 1989 roku, w przegranym 3–2 meczu z Montreal Canadiens, nie zdobywając przy tym żadnego punktu. Swoją pierwszą bramkę w Waszyngtonie zdobył 11 marca 1989, pokonując bramkarza New York Rangers Johna Vanbiesbroucka. Spotkanie zakończyło się zwycięstwem Caps 4-2. 18 marca 1989 Ciccarelli miał duży udział w zwycięstwie 8–2 nad Hartford Whalers, strzelając 4 bramki i asystując przy kolejnych 3. Pierwszy mecz w play-off w barwach Caps Ciccarelli rozegrał 5 kwietnia 1989 roku.