Jan Skalski z dużym powodzeniem stosował taktykę współdziałania sił wodnych (statki braniewskie, a później fromborskie) i własnych zaciężnych w operacjach na niewielką skalę na Zalewie Wiślanym i Bałtyku. Takie ataki wykonał m.in. w czasie oblegania przez wojska zakonu Welawy (1460), Sępopola (1461) i Fromborka (1462). Był to prawdopodobnie jedyny przykład działania czeskich wojsk na morzuBraniewska flota kaperska w wojnie trzynastoletniej.
Był to najaktywniejszy polski oddział w Prusach, jednak w wyniku coraz większej uciążliwości czeskiej załogi braniewscy mieszczanie nawiązali kontakty z biskupem warmińskim Pawłem Legendorfem, który dążył do odzyskania dominium warmińskiego. W efekcie w nocy 10 września 1461 r. braniewianie wykorzystując nieobecność Skalskiego zaatakowali załogę czeską i zdobyli miasto oddając je biskupowi. Nie mogąc się pogodzić z utratą tak ważnego punktu strategicznego Jan Skalski podjął 29 listopada 1461 r. nieudaną próbę odbicia Braniewa, podczas której został ranny. Na swoją siedzibę objął Frombork i stąd do końca wojny prowadził działania na lądzie i wodzie. W sierpniu 1462 r. dołączył do Piotra Dunina i wspólnie przez kilka dni bezskutecznie oblegają Braniewo. W roku 1462 obronił Ornetę, w 1463 zaatakował Świętomiejsce, a w 1466 zdobył Pieniężno.