20 kwietnia 2013 wypunktował Surinamczyka Murthela Groenharta na gali Glory 7. 23 listopada tego samego roku kolejny raz uległ w finale turnieju organizowanego przez Glory, w którym uległ Andiemu Ristie przez nokaut. Po zwycięstwie nad Maratem Grigorianem, otrzymał szansę walki o tytuł mistrzowski GLORY w wadze lekkiej (-70 kg), przeciwko Gruzinowi Dawitowi Kirii. 7 listopada 2014 na Glory 18 odebrał pas mistrzowski Gruzinowi, wygrywając z nim na punkty. W 2015 dwukrotnie udanie obronił tytuł, wygrywając w rewanżu z Andym Ristie oraz z Tajem Sitthichaiem Sitsongpeenongiem.
25 czerwca 2016 doszło do rewanżowego starcia z Sitsongpeenongiem, w którym lepszy, według sędziów okazał się Taj i to on został nowym mistrzem GLORY.
21 października 2016 na Glory 34, zszedł kategorię niżej, tocząc walkę o mistrzostwo w wadze piórkowej z Kanadyjczykiem Gabrielem Vargą, ostatecznie będąc lepszym od obrońcy tytułu, wygrywając z nim przez TKO (rezygnacja z walki) w 4 rundzie. W ten sposób van Roosmalen stał się pierwszym w historii organizacji zawodnikiem, który zdobył dwa tytuły w różnych kategoriach wagowych.