Kariera MMA Między startami w judo, toczył zarobkowo pojedynki w MMA. W 1999 wygrywał dwukrotnie turniej Kage Kombat. W 2000 i 2001 przegrywał z zapaśnikiem Seanem Sherkiem. W 2003 związał się z UFC. W debiucie dla nowej organizacji 26 września 2003 poddał kluczem na rękę (kimurą) Dave'a Strassera. W drugim pojedynku otrzymał szansę walki z Kanadyjczykiem Georges’em St-Pierre’em. 31 stycznia 2004 na UFC 46 przegrał z St-Pierre’em wysoko na punkty. Po tej dotkliwej porażce stoczył walkę dla World Extreme Cagefighting (WEC), pokonując 21 maja 2004 obieżyświata Shoniego Cartera i zostając mistrzem WEC w wadze półśredniej. Po tym sukcesie natychmiastowo wrócił do UFC jeszcze w tym samym roku, pokonując Nicka Diaza.
Na przestrzeni kolejnych dwóch lat zwyciężał kolejno Chrisa Lytle'a (UFC 51), Matta Serrę (UFC 53) oraz Nicka Thompsona (UFC 59). Passę pięciu zwycięstw przerwała porażka z Diego Sanchezem 17 sierpnia 2006.