W styczniu 2013 Caraglio za sumę pół miliona euro został wypożyczony do włoskiego Delfino Pescara 1936, w tamtejszej Serie A debiutując 27 stycznia 2013 w przegranej 0:6 konfrontacji z Sampdorią. Jego półroczny pobyt w Europie okazał się jednak wielkim rozczarowaniem – Pescara na koniec sezonu 2012/2013 zajęła ostatnie miejsce w tabeli i spadła do drugiej ligi, a on sam zanotował zaledwie cztery ligowe występy bez zdobyczy bramkowej. Bezpośrednio po tym powrócił do ojczyzny, na zasadzie wypożyczenia zasilając klub Arsenal de Sarandí, prowadzony przez Gustavo Alfaro – swojego byłego trenera z Central. Tam spędził rok jako podstawowy napastnik, w 2013 roku zdobywając puchar Argentyny – Copa Argentina i zajmując drugie miejsce w superpucharze – Supercopa Argentina. W lipcu 2014 został natomiast wypożyczony do Club Atlético Vélez Sársfield ze stołecznego Buenos Aires, którego barwy reprezentował z kolei przez półtora roku – mimo iż nie odniósł poważniejszych osiągnięć, to miał pewne miejsce w formacji ofensywnej, tworząc duet napastników najpierw z Lucasem Pratto, a następnie z Mariano Pavone.
Wiosną 2016 Caraglio został zawodnikiem meksykańskiej ekipy Dorados de Sinaloa z siedzibą w Culiacán.