Zaangażowała się w pracę w belgradzkiej Akademii Sztuk Dramatycznych.
Wielki przełom w jej karierze nastąpił w 1962, kiedy to zdobyła nagrodę Złotej Areny dla Najlepszej Aktorki (Zlatna arena za najbolju glavnu žensku ulogu) za rolę w filmie Branko Bauera pt. Prekobrojna. Nagroda ta była jugosłowiańskim odpowiednikiem Oscara.
W latach 1972–74 wraz z trzecim mężem i współpracownikiem Draganem Nikolićem poprowadziła popularny program Obraz z twarzą.
Za role oraz wkład w dorobek kinematografii w swojej ojczyźnie w sierpniu 1994 została uhonorowana prestiżową nagrodą Pavle Vujisica.
Życie prywatne Milena Dravić wyszła trzykrotnie za mąż. Jej ostatnim mężem był Dragan Nikolić, serbski aktor, wspólnie z którym występowała w popularnym w latach 70. programie telewizyjnym Obraz uz obraz.
Wybrana filmografia Gorące miasto (1961) Kozara (1962) Męski piknik (1964) Człowiek nie jest ptakiem (1965) Żołnierki (1965) Spojrzenie w słońce (1966) Rondo (1966) Poranek (1967) Pożądanie zwane Anada (1969) WR – tajemnice organizmu (1971) Rola mojej rodziny w rewolucji światowej (1971) Piąta ofensywa (1973) Predstava 'Hamleta' u Mrdusi Donjoj (1974) Miłosne życie Budimira Trajkovicia (1977) Kuracja