W tym czasie Filip przebywał w Tebach w domu Pammenesa. Ten utalentowany dowódca był bliskim przyjacielem Epaminondasa, największego stratega greckiego do czasów Aleksandra. Od Epaminondasa, który często przebywał w domu Pammenesa, Filip nauczył się doceniać rolę zawodowego wyszkolenia w musztrze i taktyce, ścisłego współdziałania jazdy i piechoty, drobiazgowej pracy sztabowej połączonej z szybkością natarcia, a przede wszystkim tego, że najlepszym sposobem na pokonanie przeciwnika jest rozbicie go w jego najsilniejszym, a nie najsłabszym miejscu. W czasie pobytu w Tebach Filip poznał z bliska zasady funkcjonowania greckiej demokracji oraz problemy jakie się z nią wiązały; bezustanne intrygi stronnictw politycznych, brak silnej władzy wykonawczej, niemożność przeforsowania szybkich decyzji w nagłej potrzebie, nieprzewidziane kaprysy zgromadzenia ludowego, system corocznych wyborów, który niemal zupełnie uniemożliwiał rozsądne planowanie na dłuższy okres, doraźne powoływanie kontyngentów wojskowych. W tych kwestiach o wiele lepszym rozwiązaniem była dla niego pogardzana przez Greków monarchia i feudalizm.