Sezon 1999/2000 Pucharu Świata w skeletonie – 14. sezon Pucharu Świata w skeletonie. Rozpoczął się 27 listopada 1999 roku w kanadyjskim Calgary. Ostatnie zawody z tego cyklu zostały rozegrane 30 stycznia 2000 roku w Norwegii, w Lillehammer. Rozegranych zostało 8 konkursów: po 4 konkursy kobiet i mężczyzn.
Wśród kobiet jedyne zwycięstwo w karierze odniosła Amerykanka - Alex Hamilton, zaś wśród mężczyzn pierwsze miejsce obronił Niemiec Andy Böhme.
Kalendarz Pucharu Świata Lp.DataMiejscowośćKonkurencja1 miejsce2 miejsce3 miejsce1.27 listopada 1999 CalgaryMężczyźni Kristan Bromley Jeff Pain Chris SouleKobiety Alex Hamilton Michelle Kelly Mellisa Hollingsworth2.5 grudnia 1999 NaganoMężczyźni Kazuhiro Koshi Andy Böhme Jimmy SheaKobiety Alex Hamilton Michelle Kelly Maya Pedersen3.30 stycznia 2000 LillehammerMężczyźni Jeff Pain Snorre Pedersen Kristan BromleyKobiety Alex Coomber Lea Ann Parsley Maya Pedersen4.6 lutego 2000 WinterbergMężczyźni Willi Schneider Andy Böhme Chris SouleKobiety Deanna Panting Maya Pedersen Alex Hamilton Mistrzostwa Świata 2000 – Igls
Klasyfikacja Kobiety lp.zawodnikkrajpunkty 1.