Ostatecznie nie zajął się filmografią, a zaangażował się w pomoc przy prowadzeniu firmy odzieżowej Plain Jane Dress Company, którą żona założyła wraz z przyjaciółką Jane Tise, gdy on odbywał ze swoim przyjacielem wspinaczem Yvonem Chouinardem kilkumiesięczną wyprawę na Fitz Roy. Już w 1970 roku sprzedaż roczna sięgnęła miliona dolarów. Przedsiębiorstwo rozrosło się z czasem do koncernu Esprit, znanego z odzieży casual i sportowej. Z czasem Tompkins rozczarował się do świata korporacyjnego biznesu i sprzedał udziały w Espricie za 150 mln dolarów. W 1989 roku wziął rozwód z żoną.
Działalność w Ameryce Południowej W 1993 roku ożenił się z Kristine McDivitt, która szefowała w przeszłości firmie odzieżowej Patagonia, i wraz z nią osiadł w Ameryce Południowej. Para mieszkała naprzemiennie w Chile i Argentynie, zajmując się walką o ochronę środowiska. Tompkins przeznaczył większą część swojego majątku na zakup blisko 8900 km² ziemi w Ameryce Południowej, w celu ochrony tych terenów przed degradacją. Jego planem było przekształcić te tereny w oficjalne parki narodowe. W efekcie w ciągu 20 lat para stała się jednym z większych właścicieli ziemskich na świecie. Tompkins przekazywał zakupione tereny chilijskiemu rządowi pod warunkiem, że rząd tego kraju każdy tak powstały park powiększy.