WWE Deep South Wrestling (2005–2007) Po czterech latach występów na scenie niezależnej Parmeter podpisał kontrakt z World Wrestling Entertainment (WWE) w 2005. Został przypisany do ówczesnej rozwojówki WWE, Deep South Wrestling (DSW) i przyjął pseudonim ringowy Rough House O’Reilly. Zadebiutował na pierwszym evencie DSW, 1 września 2005; przegrał walkę z Jackiem Bullem. Przez kilka następnych miesięcy mierzył się z takimi wrestlerami jak William Regal, Mike Mizanin czy Freakin Deacon.
We wczesnym 2006 O’Reilly zrobił sobie przerwę od wrestlingu. Po powrocie do ringu wraz z Dannym Germundem wziął udział w turnieju o DSW Tag Team Championship; 11 maja zostali wyeliminowani z turnieju przez Team Elite (Mike Knox i Nick Neikirk). 22 czerwca O’Reilly pokonał Neikirka i zdobył pas DSW Heavyweight Championship. Obronił mistrzostwo przeciwko Knoxowi, Neikirkowi i MVP, lecz 7 września utracił pas na rzecz Bradleya Jaya. W 2006 pojawiał się też na house showach ECW i we wrześniu miał zostać częścią rosteru ECW, lecz naruszył zasady WWE Wellness Policy (w jego organizmie zostały wykryte substancje zabronione przez WWE) i został zawieszony na 30 dni.