Idąc w swych poglądach dalej od Antystenesa, pragnął, ażeby człowiek, którego porównywał z monetą, był odbijany innym stemplem niż dotąd, tzn. wymagał zastąpienia kultury przez naturę i odpowiadający jej sposób życia, podobny do życia ludów barbarzyńskich i zwierząt. Przede wszystkim domagał się zniesienia małżeństwa, wprowadzenia wspólności kobiet i dzieci, siebie zaś nazwał pierwszym, na przekór państwu, które strzeże kultury, kosmopolitą, obywatelem kosmosu, czyli świata. Diogenes praktykował również ascetyzm, który jednak nie miał na celu osłabienia ciała, lecz jego wzmocnienie dla prowadzenia życia pierwotnego. Był też głosicielem cynicznego bezwstydu, w myśl którego to, co robią wszyscy, można robić publicznie.
W anegdocie thumb|240px|Aleksander i Diogenes (mal. Paride Pascucci, 1891) Liczne ze znanych anegdot o filozofie pochodzą z późnoantycznej antologii Jana Stobajosa zatytułowanej Eklogai, apophthegmata, hypothekai (Wypisy, wypowiedzi, nauki). Jedna z nich nawiązuje do aktu publicznej sprzedaży Diogenesa jako niewolnika. Kiedy wywoływacz rutynowo spytał go co potrafi, filozof odrzekł, że umie rządzić ludźmi, co tamten potraktował ze śmiechem, iż jest rzadka okazja, jeśli ktoś pragnie sobie kupić panaAntologia anegdoty antycznej. Wrocław: Ossolineum, 1970, s. 96..