5 listopada 2012 trafił do szpitala po tym jak uskarżał się na bóle w klatce piersiowej.
thumb|Zdjęcie FBI z obserwacji Bulgera (P) i funkcjonariusza Stephena Flemmiego (L) (ok. 1980)
Na rozprawie 12 czerwca 2013 postawiono mu 32 zarzuty: haraczu, prania pieniędzy, wyłudzeń, posiadania broni oraz współudział w 19 morderstwach, a 12 sierpnia 2013 został uznany winnym 31 zarzuconych mu czynów, w tym współudziału w 11 morderstwach. 14 listopada 2013 Bulgera skazano na dwie kary dożywocia i dodatkowe pięć lat. Wyrok ogłosiła sędzia sądu rejonowego Denise Casper. Bulgerowi, przetrzymywanemu w więzieniu USP Coleman II w Sumterville (Floryda), przydzielono więzienny numer 02182-748.
Bulger był także prawdopodobnie zamieszany w morderstwo niezidentyfikowanej kobiety nazwanej „Lady of the Dunes”, którą zamordowano w 1974 roku w Provincetown. Po opublikowaniu jednej z wielu rekonstrukcji twarzy odnotowano, że był on widziany w mieście z kobietą, która odpowiadała opisowi ofiary.
30 października 2018 r. Bulger został przeniesiony z Oklahomy do Hazelton w Wirginii Zachodniej. Tego samego dnia znaleziono go martwego w więzieniu.