W roku 1857 odwiedził kraj, był w Krakowie i w Warszawie. Poznał wówczas Władysława Syrokomlę i stworzył jego pastelowy portret, zaś poeta poświęcił mu wiersz zatytułowany W imionniku Tytusa Maleszewskiego pastelisty. W 1858 roku sportretował śpiewaczkę Paulinę Rivoli w kostiumie tytułowej bohaterki opery Halka. Pod koniec tego roku udał się do Rzymu, gdzie prawdopodobnie studiował w Akademii Świętego Łukasza u Francesca Podestiego. We Włoszech wykonał portret Teofila Lenartowicza.
thumb|upright=0.8|left|Portret Henryka Struve, rysunek, 1876 mały|Grób Tytusa Maleszewskiego na cmentarzu Powązkowskim Do Polski wrócił w 1860 roku. Nie mieszkał stale w Warszawie, podróżował, m.in. do Kijowa, Żytomierza, Wilna. Według Andrzeja Ruszkowskiego wziął udział w powstaniu styczniowym, będąc członkiem oddziału Żuawów śmierci, zorganizowanego przez francuskiego oficera François de Rochebrune’a. W walce został ranny.