Planował przyjąć pseudonim Rocco Romano, ale w ostatniej chwili zmienił go na Rocco Steele.
Zadebiutował w scenie seksu w filmie studia Raging Stallion Guard Patrol (2014), a następnie wystąpił z Adamem Russo w filmie Working-Class Stiff (2014); obie produkcje były nominowane do XBIZ Award dla gejowskiego filmu roku. Wkrótce później grał jako aktyw w pełnometrażowych filmach porno produkowanych przez wytwórnie filmowe: Lucas Entertainment, Ray Dragon, Raging Stallion, Men.com, Tim Tales, Butch Dixon, Raw Fuck Club, Treasure Island Media czy DominicFord.com. W filmie LucasEntertainment.com Jump Into Rocco Steeles Breeding Party (2015) po raz pierwszy wystąpił jako aktor pasyw.
Pracował jako reżyser dla Dragon Media, a pierwszym wyreżyserowanym przez niego filmem był Rocco Steele’s Urban Legend (2015). Wiosną 2015 otworzył własne studio nagraniowe – Rocco Steele Studio. Prowadzi także własny profil na platformie erotycznej OnlyFans.
Jesienią 2015 firma produkująca gadżety erotyczne Icon Brands – Falcon Supercock wykonała wierny odlew zewnętrznych narządów płciowych Steele’a i sporządziła na ich podstawie dildo.