Po wygaśnięciu kontraktu z Blue Note, w latach 70. i 80. wiązał się z kilkoma innymi wytwórniami, choćby East Wind, Freedom, Soul Note czy SteepleChase. Dodatkowo zarabiał na życie obejmując na różnych uczelniach (np. Colgate University w stanie Nowy Jork) rozmaite stanowiska akademickie, pracował również dla Smithsonian Institution. Większość z tych lat spędził jednak na Zachodnim Wybrzeżu, dając wykłady, prowadząc warsztaty i koncertując w takich miejscach, jak więzienia, szpitale lub domy opieki społecznej. Od czasu do czasu występował też na międzynarodowych festiwalach muzyki (Szwajcaria 1975, Japonia 1976, Włochy 1980). Występ na festiwalu jazzowym w Montreux udokumentowano albumem Live at Montreux.
W roku 1990 objął posadę starszego wykładowcy na Uniwersytecie Stanowym w Portland. W połowie lat 90. wrócił do Nowego Jorku. Serią występów i nagrań ponownie zwrócił na siebie większą uwagę, choćby za sprawą występów ze sformowanym przez siebie w 1998 Point of Departure Sextet (obok Hilla: saksofoniści Marty Ehrlich i Greg Tardy, trębacz Ron Horton, kontrabasista Scott Colley, perkusista Billy Drummond), którego nazwa bezpośrednio nawiązywała do słynnej płyty pianisty z 1965 roku. Grupa ta koncertowała m.in. podczas Texaco Jazz Festival oraz w różnych nowojorskich klubach.