Po wydaleniu z gimnazjum jego relacje z ojcem stały się napięte przez co opuścił rodzinny dom i wychowywał się w schroniskach młodzieżowych prowadzonych przez YMCAFive Memorable Times Roddy Piper Didn’t Give A F*ck, itrwrestling.com, [dostęp 2024-07-14].. Imał się również dorywczych prac podejmowanych w lokalnych siłowniach w Kanadzie oraz zaczął grywać na dudach osiągając biegłość w grze na tym instrumencie muzycznymR. Piper, R. Picarello, In The Pit with Piper, Rozdział Roddy Piper Is Born, books.google.pl, [dostęp 2024-07-20].. Przyjaźnił się również z późniejszym hokeistą NHL Camem Connorem'Rowdy' Roddy Piper got his start in the ring in Winnipeg, cbc.ca, [dostęp 2024-07-13]..
Jeszcze w okresie szkoły średniej trenował zapasyRoddy Pipper Talks to Steve Austin About Pulling a Knife on His Teacher, Working w/ Gene LeBell, Constructing His First Promos, wrestlezone.com, [dostęp 2024-07-14]. (sięgnął po szkolne mistrzostwo w kategorii do 76 kgThe Official Biography, rowdyroddypiper.com, [dostęp 2024-07-20].).