4 marca 1901 roku jego ojciec został 25. wiceprezydentem Stanów Zjednoczonych, u boku rozpoczynającego drugą kadencję Williama McKinleya, a gdy ten pół roku później zginął w zamachu, objął urząd 26. prezydenta USA, który utrzymał w wyborach w 1904 i sprawował do 1909 roku. Teddy Roosevelt junior uczył się w tym czasie w elitarnej Groton School, a w 1909 ukończył Harvard College. W latach 1910–1917 pracował w sektorze prywatnym.
I wojna światowa W czasie I wojny światowej Theodore, podobnie jak jego bracia Archibald i Quentin, służył w United States Army W czerwcu 1917, wraz z 1 Dywizją Piechoty Amerykańskiego Korpusu Ekspedycyjnego, wylądował we Francji. Podczas walk został ranny, przeżył także atak gazem bojowym. Uratował go szwagier, dr Richard Derby, mąż Ethel. Roosevelt został odznaczony Krzyżem za Wybitną Służbę. W 1918 został awansowany na podpułkownika (lieutenant colonel), zaś w 1919 założył organizację weteranów Amerykańskiego Korpusu Ekspedycyjnego – American Legion. W tym samym roku opublikował swoją pierwszą książkę Average Americans.