Po śmierci ojca utrzymywała z matką kontakt korespondencyjny i telefoniczny. Do zacieśnienia więzi nie doszło. Matka zmarła wkrótce po rozpoznaniu nowotworu trzustki. Umierała spokojnie, niecierpliwie oczekując spotkania z mężem (spokój zakłócała obawa, czy on jest w niebie). thumb|240px|Biblioteka Publiczna przy głównej ulicy Hancock (1905) Sy Montomery i Howard Mansfield – wielbiciele zwierząt i naturalnych krajobrazów – byli zdecydowani zamieszkać poza dużymi aglomeracjami. W latach 80. wynajmowali przybudówkę do starego wiktoriańskiego domu na granicy New Hampshire i Massachusetts, a następnie wynajęli połowę dwurodzinnego gospodarstwa w Hancock w Hrabstwie Hillsborough (New Hampshire). Tam wspólnie opiekują się swoimi przyjaciółmi-zwierzętami i piszą książki: Howard Manswild – dotyczące historii, kultury i psychologii, Sy Montgomery – przyrodniczo-przygodowe, dla dorosłych i dla dzieci, zawierające opisy przyrody trudno dostępnych okolic świata (pisze również scenariusze dla National Geographic Channel. Zdaniem redakcji The Boston Globe jej duch przygody kojarzy się z postacią Indiany Jonesa, a styl tekstów – z utworami Emily Dickinson. The New York Times nazwał ją poetką i naukowcem, w równych częściach.
Dzieląc czas między pobyty w domu w Hancock i podróże, Sy Montgomery odczuwa pełnię.