Po sezonie 1966/1967 Harry Gregg zakończył piłkarską karierę.
Kariera reprezentacyjna Harry Gregg w latach 1954–1963 rozegrał 25 meczów w reprezentacji Irlandii Północnej. Reprezentował swój kraj na mistrzostwach świata 1958 w Szwecji, na których reprezentacja Irlandii Północnej odpadła w ćwierćfinale po porażce 0:4 z reprezentacją Francji na Idrottsparken w Norrköping, a Gregg otrzymał Złote Rękawice – nagrodę przyznawaną najlepszemu bramkarzowi mistrzostw świataNorman Uprichard: Goalkeeper who helped Northern Ireland reach the 1958 World Cup quarter-finals [data dostępu:2011-02-12] ..
Kariera trenerska Harry Gregg dnia 1 lipca 1968 roku został trenerem angielskiego Shrewsbury Town, którym był do dnia 1 października 1972 roku. Dnia 1 listopada 1972 roku został trenerem walijskiego klubu występującego w angielskich rozgrywkach Swansea City, jednak na początku 1975 roku zrezygnował z tej funkcji na rzecz zatrudnienia w angielskim Crewe Alexandra, którego prowadził do dnia 31 maja 1978 roku. Następnie w latach 1978–1981 był trenerem bramkarzy Manchesteru United w sztabie szkoleniowym Dave’a Sextona.