Po osiedleniu się w Nowym Jorku w 1958 roku nawiązał kilkuletnią (1958-1963), owocną, choć nieregularną współpracę z kontrabasistą Charlesem Mingusem, współrejestrując liczne sygnowane przez tegoż albumy, takie jak Mingus Ah Um, Blues & Roots, Mingus at Antibes czy Mingus Mingus Mingus Mingus Mingus. Jako sideman grywał i nagrywał również z wieloma innymi muzykami, choćby z pianistami Randym Westonem, Johnem „Jaki” Byardem i Horace’em Parlanem, który to właśnie polecił go Mingusowi. Co istotniejsze, począwszy od roku 1960 nagrywał pod własnym nazwiskiem płyty utrzymane w stylistyce hard bopu i post-bopu, np. The Book Cooks, That’s It!, The Freedom Book, The Blues Book, Groovin’ High! czy The In Between, ogłaszane pod szyldem różnych wytwórni, w tym Prestige i Blue Note. W latach 60. sporo czasu spędził w Europie, zwłaszcza pomiędzy 1964 a 1966 rokiem. Zmarł w roku 1970 w wieku niespełna 40 lat, owdowiając żonę Jane Wilkie Ervin i osierocając syna Bookera oraz córkę Lynn.