Zespół wydał szereg singli „Non occupatemi il telefono”/„Come facette mammeta”, „24 ore”/„Stella”, „Birra”/„Perché non con me”, „Corsari scozzes”i/„Una fiaba”, „Tintarella di luna”/„Zitto prego”, „Teddy girl”/„Dormi piccino”, „Una fetta di limone”/Il cane e la stella”, wydanych później na albumie Giorgio Gaber - Enzo Jannacci, wznowionym następnie pod tytułem Giorgio Gaber ed Enzo Jannacci.
W tym samym czasie rozpoczął karierę solową, ujawniając unikalną osobowość w piosenkach będących mieszanką rock and rolla i mediolańskiego folkloru miejskiego. Przedstawiał w nich życie i charakterystyczne postacie z miejskich przedmieść, często przy użyciu lokalnego dialektu („El portava i scarp del tennis”). W 1962 roku wziął udział w teatralnym pokazie Milanin Milanon z Milly i Tino Carraro. W 1963 roku towarzyszył Sergio Endrigo w jego tournée, a wytwórnia Ricordi wydała zbiór singli Le Canzoni di Enzo Jannacci. W tym samym okresie poznał Dario Fo, który napisał dla niego spektakl 22 Canzoni;