Jej ówczesny repertuar składał się z klasycznych utworów rock and rollowych i rhythm and bluesowych, które wykonywała ze swym zespołem w salach tanecznych Emilii-Romanii.
Znaczący sukces odniosła dopiero w 1966 roku, kiedy Adriano Celentano postanowił zaprezentować na festiwalu w San Remo piosenkę „Il ragazzo della via Gluck” rezygnując z przygotowanej dla niego „Nessuno mi può giudicare”, której wykonanie powierzono właśnie Caselli. W konkursie zaśpiewała ją w parze z Genem Pitneyem. Przy tej okazji zyskała przydomek „Casco d’oro” („Złoty Kask”), nadany z powodu fryzury, wymyślonej specjalnie dla niej przez stylistę Vergottiniego, nawiązującej do fryzur członków zespołu The Beatles. Pseudonim ten towarzyszył artystce w dalszym ciągu jej kariery artystycznej. Chociaż Festiwal w San Remo wygrali Gigliola Cinquetti i Domenico Modugno z piosenką „Dio, come ti amo”, to sukces komercyjny osiągnęła piosenka „Nessuno mi può giudicare” (ponad milion sprzedanych egzemplarzy) pozostając przez dziewięć kolejnych tygodni na szczycie wszystkich klasyfikacji i przynosząc dużą popularność jej wykonawczyni.