W 2000 Flanagan zagrał postać Cycero, lojalnego zwolennika Maximusa (w tej roli Russell Crowe) w filmie Gladiator. To utorowało drogę do innych ról, m.in. Liczą się tylko Frankliny (All About the Benjamins, 2002), Sin City: Miasto grzechu (Sin City, 2005) i As w rękawie (Smokin’ Aces, 2006). W jednym z odcinków siódmego sezonu serialu 24 godziny (24, 2009) wystąpił w roli handlarza bronią Gabriela Schectera. W serialu FX Synowie Anarchii (Sons of Anarchy, 2008-2014) zagrał banitę motocyklistę Filipa „Chibsa” Telforda.
Filmografia Filmy 1995: Braveheart. Waleczne serce (Braveheart) jako Morrison 1997: Święty (The Saint) jako Scarface 1997: Bez twarzy (Face/Off) jako Leo 1997: Gra (The Game) jako adwokat/taksówkarz 2000: Gladiator jako Cicero 2000: Sunset Strip jako Duncan 2001: Martwe psy kłamstwa (Dead Dogs Lie) jako Michael 2001: Atylla (Attila, TV) jako Bleda 2002: Liczą się tylko Frankliny (All About the Benjamins) jako Williamson 2003: Aniołki Charliego: Zawrotna szybkość (Charlie’s Angels: Full Throttle) jako irlandzki poplecznik 2004: Obcy kontra Predator (Alien versus Predator) jako Mark Verheiden 2004: Trauma jako Tommy 2005: Sin City: Miasto grzechu (Sin City) jako Brian 2006: Kiedy dzwoni nieznajomy (When a Stranger Calls) jako nieznajomy 2006: As w rękawie (Smokin’ Aces) jako Lazlo Soot 2006: