z Jackiem Twin Sullivanem, George’em Chipem (czterokrotnie), Leo Houckiem, Battlingiem Levinskym, Bobem Moha, Frankiem Klausem, Sailorem Edem Petroskeyem i Firemanem Jimem Flynnem, natomiast był zdaniem prasy gorszy od Leo Houcka w walce z października 1913.
14 kwietnia 1914 w Butte zmierzył się z Battlingiem Levinskym o mistrzostwo świata w kategorii półciężkiej (do 175 funtów). Tytuł w tej kategorii był nieobsadzony, odkąd Philadelphia Jack O’Brien przestał go bronić w 1905. Dillon zwyciężył na punkty po 12 rundach i został tym samym nowym mistrzem świata, choć jego tytuł nie był powszechnie akceptowany. Dillon bronił wielokrotnie mistrzostwa, przeważnie w formule no decision. Umocnił swoje roszczenia, gdy 15 czerwca 1914 w Butte zwyciężył z innym pretendentem do tytułu Bobem Moha. stoczył następujące walki w obronie tytułu mistrza świata:
DataMiejsceOponentWynikŹródło Kansas City Al Norton wygrana na punkty Indianapolis Battling Levinsky no decision Butte Bob Moha wygrana na punkty Nowy Jork Frank Mantell no decision Nowy Jork Johnny Howard no decision Rochester Tom McMahon no decision Cincinnati Frank Mantell no decision Superior Billy Miske no decision Minneapolis Billy Miske no decision Kansas City Battling Levinsky wygrana na punkty Nowy Jork Sailor Grande nokaut w 2.