W 1997 opuścił centralę LPA i podjął działalność biznesową w branży konsultingowej. Nadal był jednak związany z partią jako pracujący społecznie dyrektor finansowy jej struktur w Nowej Południowej Walii, a także członek komitetu wykonawczego LPA w tym stanie.
Kariera polityczna W 2004 Robb został po raz pierwszy wybrany do parlamentu federalnego jako kandydat LPA w okręgu wyborczym Goldstein. W 2007 wszedł do szerokiego składu rządu jako minister ds. kształcenia zawodowego i ustawicznego. W tym samym roku wraz z całą swoją partią przeszedł do opozycji. Wkrótce później kandydował na zastępcę federalnego lidera partii, przegrał jednak z Julie Bishop. Przez wiele lat zasiadał w gabinecie cieni. W 2009 ujawnił, iż od wczesnej młodości cierpi na specyficzną formę depresji, w której stan emocjonalny chorego jest najgorszy rano i stopniowo poprawia się wraz z kolejnymi godzinami dnia. Jednocześnie podjął intensywne trzymiesięczne leczenie, na czas którego zawiesił swoje obowiązki parlamentarne.