Przegrał walkę przez poddanie gilotynowe w pierwszej rundzie.
Następnie zmierzył się z byłym mistrzem dwóch kategorii wagowych UFC, B.J. Pennem 11 maja 2019 roku na UFC 237. Wygrał walkę jednogłośną decyzją.
W kolejnym pojedynku został poddany przez Jima Millera duszeniem gilotynowym w pierwszej minucie pierwszej rundy 3 sierpnia 2019 r. na UFC on ESPN 5.
Guida zmierzył się z Bobbym Greenem 20 czerwca 2020 podczas UFC Fight Night: Blaydes vs. Volkov. Przegrał walkę jednogłośną decyzją.
W pierwszej walce nowego czterowalkowego kontraktu skrzyżował rękawice z Michaelem Johnsonem 6 lutego 2021 roku na UFC Fight Night 184. Wygrał walkę jednogłośną decyzją.
21 sierpnia 2021 na gali UFC on ESPN 29 zmierzył się z Markiem Madsenem. Przegrał walkę przez niejednogłośną decyzję.
4 grudnia 2021 na UFC on ESPN: Font vs. Aldo zmierzył się z Leonardo Santosem. Po widowiskowej demolce, jaką Guidzie sprezentował Santos w pierwszych dwóch minutach walki, Amerykanin odwrócił losy pojedynku i poddał rywala, wielokrotnego mistrza świata BJJ. To zwycięstwo przyniosło mu bonus za walkę wieczoru.
Podczas gali UFC Fight Night 216, która odbyła się 3 grudnia 2022 stoczył pojedynek ze Scottem Holtzmanem. Wygrał niejednogłośną decyzją sędziów (29-28, 28-29, 29-28).