Teledysk W 1990 roku, George Michael był tak zmęczony presją sławy, że oświadczył w wywiadzie dla Los Angeles Times, że nie chce uczestniczyć w żadnych sesjach zdjęciowych i teledyskach. Choć później ustąpił i postanowił nakręcić teledysk do swojej nowej piosenki, nadal odmawiał występu w nim. Zamiast tego, zainspirowany zdjęciem z udziałem Naomi Campbell, Tatjany Patitz, Cindy Crawford, Lindy Evangelisty i Christy Turlington, wykonanym przez Petera Lindbergha na okładkę brytyjskiej edycji Vogue’a w styczniu 1990, piosenkarz postanowił poprosić modelki o udział w teledysku. W teledysku wzięli też udział modele: John Pearson, Mario Sorrenti, Scott Benoit, Peter Formby i Todo Segalla. Początkowy spór dotyczący wynagrodzeń supermodelek został zażegnany, gdy Annie Veltri, reprezentująca Crawford, Evangelistę, Campbell i Patitz w agencji Elite Model Management, wyjaśniła, że każda z modelek otrzyma równe wynagrodzenie.