Wkrótce po zajęciu Mazowsza przez Niemców podczas kampanii wrześniowej Dobosiewicz został aresztowany. Po dwóch tygodniach w areszcie w Ostrołęce został zwolniony, jednak od tego czasu znajdował się na niemieckiej liście proskrypcyjnej. Ostatecznie 6 kwietnia 1940 został ponownie aresztowany w ramach tzw. Intelligenzaktion, czyli akcji niemieckiego okupanta wymierzonej przeciw polskiej inteligencji. Początkowo osadzony w obozie koncentracyjnym w Działdowie, 17 kwietnia został wysłany do obozu w Dachau a pod koniec maja do KL Gusen I, podobozu kompleksu obozów koncentracyjnych Mauthausen-Gusen, gdzie trafił jako jeden z pierwszych więźniów z numerem obozowym 166.
Początkowo pracował przy budowie podobozu, a następnie został przydzielony do komanda pracującego w kamieniołomach przy obróbce kamienia. W czasie pobytu w obozie koncentracyjnym działał w lewicowej konspiracji, wspierał także inicjatywy kulturalne wśród współwięźniów. Był także współorganizatorem kursów naukowych dla współwięźniów, wykładał historię sztuki, literaturę i ekonomię. W obozie dotrwał do wyzwolenia w ostatnich dniach wojny, wiosną 1945.