Gregg Thompson wkrótce zaczął grać w drużynie Indiana Hoosiers. W 1979 roku nie grał żadnego meczu, ale w latach 1980–1982 grał regularnie w meczach zespołu. W 1982 roku był kapitanem drużynie podczas zwycięskich dla drużyny rozgrywek o mistrzostwo NCAA po pokonaniu w finale 2:1 Duke University, w którym Thompson strzelił dwie bramki dla swojej drużyny. Thompson zajął drugie w głosowaniu do nagrody Hermann Trophy, którego zwycięzcą okazał się Joe Ulrich z Duke University.
W 1983 roku został wybrany do MISL Draft 1983 przez klub ligi MISL - Los Angeles Lazers. Tampa Bay Rowdies z ligi NASL wybrał Thompsona do NASL College Draft 1983. Klub wkrótce podpisał kontrakt z Thompsonem. W sezonie 1983 został wybranym Odkryciem Roku NASL, a z halową drużyną zdobył halowe mistrzostwo NASL. Z klubu odszedł po sezonie 1984 po rozegraniu 47 meczów w lidze NASL oraz rozegraniu 33 meczów i strzeleniu 9 goli w halowej lidze NASL.
Następnie Thompson został zawodnikiem klubu MISL - Minnesota Strikers (wicemistrzostwo MISL w sezonie 1985/1986), gdzie po rozegraniu 187 meczów i strzeleniu 29 goli w lidze MISL zakończył w wieku zaledwie 27 lat piłkarską karierę.