21 sierpnia 1924 zmierzył się w walce no decision z Harrym Grebem, który był wówczas mistrzem świata w wadze średniej. Zdaniem prasy Greb był w tym pojedynku lepszy. W 1924 Flowers walczył 36 razy, w tym pięciokrotnie z Jamaica Kidem (2 wygrane i 3 no decision), a także z byłym mistrzem świata w wadze średniej Johnnym Wilsonem, którego pokonał przez techniczny nokaut w 3. rundzie. W 1924 stoczył 31 pojedynków, głównie zwycięskich, chociaż dwukrotnie znokautował go Jack Delaney, a Mike McTigue odniósł kontrowersyjne niejednogłośne zwycięstwo na punkty. thumb|left|200px|Flowers (z lewej) i Mickey Walker 26 lutego 1926 Flowers zdobył tytuł mistrza świata w wadze średniej, gdy w Madison Square Garden w Nowym Jorku pokonał na punkty Harry’ego Greba. Werdykt był niejednogłośny, a obserwatorzy uznali go za kontrowersyjny. Po wygraniu sześciu kolejnych walk towarzyskich Flowers stanął do walki rewanżowej w Grebem, którą 19 sierpnia tego roku również wygrał niejednogłośnie. Werdykt wzbudził żywiołowe protesty widowni. 15 października tego roku Flowers przegrał walkę towarzyską z Maxie Rosenbloomem, z 3 listopada 1916 w Chicago stracił tytuł mistrza świata, gdy pokonał go na punkty Mickey Walker.