1285 – miasta Tallinn i Dorpat zostają członkami Hanzy 1343–1345 – powstanie estońskie, Duńczycy sprzedają swoje terytorium inflanckiej gałęzi zakonu krzyżackiego, likwidacja księstwa Estonii; 1523–1526 – reformacja w Estonii; 1525 – pojawia się pierwsza książka w języku estońskim (szybko zniszczona z powodu oskarżeń o herezję); 1535 – pierwszy katechizm w języku estońskim; 1558–1583 – wojna o Inflanty, sekularyzacja inflanckiej gałęzi zakonu krzyżackiego, obszar dzisiejszej Estonii podzielony między Szwecję (północ: Księstwo Estonii), Polskę (południe: Księstwo Zadźwińskie) i Danię (wyspa Ozylia); kraj (po obu stronach granicy) liczy ok. 250 tys. mieszkańców; 1598 – w północnej Liwonii (dzisiejszej południowej Estonii) powstają województwa parnawskie i dorpackie; 1600 – Zygmunt III Waza ogłosił inkorporację ówczesnej Estonii (dzisiejszej północnej Estonii) do Rzeczypospolitej, wybuch wojny polsko-szwedzkiej. Na terenie dzisiejszej Estonii Polacy odnosili liczne zwycięstwa: pod Karksi, Fellinem, Rewlem, pod Białym Kamieniem (dwukrotnie), Rakvere i Parnawą. mały|Uniwersytet w Tartu współcześnie 1629 – Szwecja opanowuje tereny na północ od Dźwiny: dotychczasową polską Liwonię; 1632 – powstaje Uniwersytet Dorpacki, będący obecnie najstarszym, największym i najbardziej prestiżowym uniwersytetem Estonii. Estonia liczy ok.