W październiku 1998 został wicemistrzem turnieju Tammer, który rozgrywany był w fińskim mieście Tampere. W finale kategorii średniej przegrał na punkty (3:6) ze Szwedem Andreasem Gustavssonem.
W marcu 1999 był uczestnikiem mistrzostw Stanów Zjednoczonych rozgrywanych w Colorado Springs. Przegrał tam swoją pierwszą walkę w kategorii lekkośredniej, przegrywając z Anthonym Hanshawem. W maju 1999 był półfinalistą 72. edycji turnieju Golden Gloves, na którym rywalizował w kategorii średniej. Rywalizację na tym turnieju rozpoczął od pokonania w 1/16 finału Melvina Cummingsa. W walce 1/8 finału pokonał na punkty Viliego Bloomfielda, awansując do ćwierćfinału. W walce ćwierćfinałowej pokonał wyraźnie na punkty (4:1) Daryla Woodsa. W półfinałowej walce przegrał nieznacznie na punkty (2:3) z Jersonem Ravelo. Pod koniec maja 1999 uczestniczył w turnieju wielu Narodów, który rozgrywany był w Liverpoolu. Rywalizację w kategorii średniej rozpoczął od ćwierćfinałowego zwycięstwa nad Kanadyjczykiem Trevorem Stewardsonem, pokonując go wyraźnie na punkty (17:6). W półfinale pokonał nieznacznie na punkty (6:7) reprezentanta Anglii Carla Frocha. Finałowy pojedynek Griffin przegrał na punkty (7:11) z reprezentantem Australii Paulem Millerem. W listopadzie 1999 był w składzie na męcz międzypaństwowy pomiędzy Stanami Zjednoczonymi a Anglią.