Po zakończeniu programu wydał pierwszy singiel „Skopje-Beograd”, który nagrał w duecie z jednym z jurorów programu, Željko Joksimoviciem. thumb|Daniel Kajmakoski podczas prób do występu w 60. Konkursie Piosenki Eurowizji w 2015 We wrześniu 2014 został ogłoszony jednym z 20 finalistów krajowego festiwalu Skopje Fest, do którego zgłosił się z utworem „Lisja esenski”. 12 listopada wystąpił w finale widowiska, podczas którego zdobył największą liczbę 22 punktów od telewidzów i komisji jurorskiej, dzięki czemu ostatecznie wygrał, zostając tym samym reprezentantem Macedonii podczas 60. Konkursu Piosenki Eurowizji w 2015. W grudniu wziął udział (jako reprezentant Macedonii) w nagraniu oficjalnego hymnu Mistrzostw Świata w Piłce Ręcznej Mężczyzn – „Live It”, który powstał we współpracy 23 artystów reprezentujących 23 kraje biorące udział w rozgrywkach. W tym samym czasie premierę miał jego nowy singiel „Za mig”, który nagrał w duecie z Tamarą Todewską. 19 maja 2015 wystąpił w pierwszym półfinale 60.