W latach 1936–1938 związała się z Josephem Rothem, który miał pozytywny wpływ na jej działalność literacką. Nie tylko pracowali razem, ale też odbyli wspólnie liczne podróże, m.in. do Paryża, Wilna, Warszawy, Wiednia, Salzburga, Brukseli i Amsterdamu. Po wkroczeniu wojsk niemieckich do Holandii podczas Kampanii francuskiej 1940, dzięki opublikowaniu przez dziennik Daily Telegraph fałszywej informacji o jej śmierci, udało jej się wrócić do Niemiec. Przebywała tam nielegalnie pod zmienionym nazwiskiem Charlotte Tralow do zakończenia wojny.
Po wojnie próbowała odbudować utracone kontakty. Spotkała się z Döblinem, a także nawiązała trwającą jeszcze wiele lat korespondencję z Hermannem Kestenem. Pracowała jako dziennikarka, pisała teksty do audycji radiowych, kabaretów oraz felietony, nie udało jej się jednak reaktywować kariery literackiej. Przez pewien czas żyła w skrajnym ubóstwie, mieszkając w szopie na jednej ze zburzonych posesji w Kolonii. Wtedy, mimo pierwotnej niechęci, podjęła pracę u nadawcy radiowo-telewizyjnego Nordwestdeutscher RundfunkEmily St. John Mandel – Essays and Reviews. The Second Life of Irmgard Keun..