W tym samym 2015 roku Benedetto triumfował z Américą w najbardziej prestiżowych rozgrywkach Ameryki Północnej – Lidze Mistrzów CONCACAF, zdobywając trzy gole w meczu finałowym z Montreal Impact (4:2). Sam został natomiast wybrany przez CONCACAF najlepszym zawodnikiem tamtej edycji północnoamerykańskiej Ligi Mistrzów i wywalczył tytuł jej króla strzelców z siedmioma bramkami na koncie. Kilka miesięcy później wziął udział w Klubowych Mistrzostwach Świata, podczas których strzelił gola w konfrontacji o piąte miejsce z kongijskim TP Mazembe (2:1), zaś América uplasowała się właśnie na piątej lokacie. W 2016 roku drugi raz z rzędu wygrał ze swoją drużyną północnoamerykańską Ligę Mistrzów, ogółem barwy Amériki reprezentując przez półtora roku jako podstawowy napastnik. Ostatnie sześć miesięcy było jednak dla gracza nieudane – ze względu na słabą formę (zaledwie jeden gol w lidze) i liczne kontuzję poprosił zarząd o wystawienie go na listę transferową.
W lipcu 2016 Benedetto powrócił do ojczyzny, za sumę pięciu milionów dolarów zasilając Club Atlético Boca Juniors ze stołecznego Buenos Aires.