Okazało się to jednak dla niego zgubne.
Początkowo był mistrzem herbaty u Nobunagi, który organizował ceremonię chanoyu w celach politycznych. Po jego śmierci w 1582 r., Hideyoshi nominował Rikyū swoim osobistym mistrzem ceremonii m.in. w celu uzyskania wpływów w Sakai.
Stosunki pomiędzy Rikyū i Hideyoshim były trudne ze względu na to, że każdy z nich był silną indywidualnością. Rikyū był nie tylko mistrzem herbacianej ceremonii u wodza, ale także często doradzał mu w różnych sprawach i konsekwentnie utrzymywał swoją niezależność. Prowadziło to jednak do ostrych konfliktów wynikających prawdopodobnie w znacznej mierze także z niechęci Hideyoshiego do zbyt skromnego wystroju ceremonii chanoyu. Kiedy jednak Rikyū odmówił Hideyoshiemu oddania mu swojej córki jako konkubiny, relacje uległy stałemu oziębianiu, aż do wydania przez władcę rozkazu do popełnienia rytualnego samobójstwa (seppuku) przez mistrza. Szczegóły nie są znane, ale według tradycyjnego przekazu, bezpośrednią przyczyną był gniew Hideyoshiego, gdy pewnego dnia wchodząc przez bramę świątyni Daitoku-ji, którą ufundował, zobaczył umieszczoną na niej statuę Rikyū, wykonaną przez samego mistrza herbaty.