Większość uczennic pochodziła z rodzin robotniczych i urzędniczych; dyrektorka szkoły pobierała od nich czesne obniżone do 50, 60 lub 75% (część była zwolniona z opłat); pełną kwotę wnosiło zaledwie 2–3% uczennic. Anna Jakubowska mieszkała przy szkole – była przez cały dzień do dyspozycji uczennic i rodziców. Mimo trudności finansowych starała się nieustannie poprawiać warunki nauczania. Osobiście zajmowała się sprawami organizacyjnymi, układała plany nauczania, organizowała korepetycje dla słabszych uczennic, obchody, imprezy.
W czasie okupacji hitlerowskiej gimnazjum Anny Jakubowskiej zostało przekształcone w szkołę i liceum zawodowe (zakres legalnego nauczania w szkołach Generalnego Gubernatorstwa określał program polityki narodowościowej, opracowany na podstawie wytycznych Adolfa Hitlera), jednak poza działalnością legalną nieustannie, do chwili wybuchu powstania warszawskiego, nauczano również na poziomie gimnazjalnym i licealnym na tajnych kompletach. Szkoła została przeniesiona z Placu Trzech Krzyży na Aleje Jerozolimskie, a następnie na ul. Chłodną (w czasie powstania została doszczętnie spalona).