Mantz & Company. W 1898 roku pracował jako ilustrator niedzielnych wydań Morning Telegram, a 1899 roku zyskał posadę artysty-rezydenta w Woman’s Home Companion w Springfield w stanie Ohio.
Wyjazd do Europy Choć praca ilustratora była zajęciem dochodowym, Anderson uważał je za niesatysfakcjonujące; jego prawdziwym pragnieniem było zostanie artystą. Kierując się tym zamiarem wyjechał w 1900 roku do Paryża, gdzie rozpoczął naukę w Académie Julian i w Akademii Colarossiego. Uczęszczał też na kursy u secesyjnego malarza Alfonsa Muchy. Latem 1901 roku rozpoczął naukę w szkółce plenerowej prowadzonej w Egmond, w Holandii przez amerykańskiego malarza George’a Hitchcocka, którego sztuka wywarła ważny wpływ na jego twórczość. W 1903 roku jego prace pokazano w paryskim Salonie. W 1904 roku, przed powrotem do Ameryki, Anderson ożenił się ze śpiewaczką koncertową Helen Edgerton Buell. Osiadłszy w Nowym Jorku kontynuował pracę ilustratora książek i periodyków w rodzaju Scribner’s Magazine, Collier’s Weekly, Good Housekeeping i The Saturday Evening Post. W 1909 roku wrócił do Europy, studiując indywidualnie w Hiszpanii i we Włoszech przed wyjazdem do Francji. Punkt zwrotny w jego karierze nastąpił w lecie 1909 roku, kiedy na zaproszenie swojego przyjaciela, Fredericka Frieseke udał się na dłuższy pobyt do kolonii artystycznej w Giverny.