dwa mistrzostwa Kolumbii (w wiosennym sezonie Apertura 2013 i jesiennym Finalización 2013) oraz po raz drugi w karierze puchar kraju. Swoje czwarte, a zarazem trzecie z rzędu mistrzostwo zanotował z Atlético Nacional w sezonie Apertura 2014, wówczas także zajął drugie miejsce w superpucharze kraju.
Latem 2014 Medina za sumę czterech milionów dolarów przeszedł do meksykańskiego CF Monterrey. W tamtejszej Liga MX zadebiutował 19 lipca 2014 w wygranym 3:1 meczu z Universidadem de Guadalajara, od razu zostając podstawowym defensorem ekipy. Nie spełnił jednak do końca pokładanych w nim nadziei, wobec czego po upływie półtora roku został wypożyczony do zespołu CF Pachuca, w ramach rozliczenia za transfer Miguela Herrery. Tam został przekwalifikowany na prawego defensora, notując udane występy i 5 marca 2016 w zremisowanym 2:2 pojedynku z Dorados strzelił swoją premierową bramkę w lidze meksykańskiej. Już w pierwszym, wiosennym sezonie Clausura 2016 jako filar obrony zdobył z Pachucą mistrzostwo Meksyku, a w tym samym roku zajął również drugie miejsce w superpucharze kraju – Campeón de Campeones.