W pobliżu szkoły stał pomnik poległych podczas powstania wielkopolskiego, I wojny światowej i wojny polsko-bolszewickiej (zburzony przez hitlerowców, odbudowany w 2021). Od 1935 ulicą Winiarską kursował tramwaj linii 11, łącząc Bonin ze Starym Rynkiem (do 1940), a potem z ulicą Palacza na Górczynie. W 1956 wybudowano pętlę pod kościołem św. Stanisława Kostki, a 8 lutego 1980 otwarto nową trasę winiarską, przedłużając torowiska do pętli piątkowskiej, w dużej części likwidując starą ulicę Winiarską (na jej osi położono tory). Obecnie ulica zaczyna się od skrzyżowania z ulicą Szydłowską (stoi tu gmach Instytutu Technologii Drewna) i biegnie na północ do ul. Widnej, za którą uzyskuje charakter traktu pieszego z dojazdem do jednej posesji (dawny sam spożywczy należący do PSS Społem). Od ul. Plebańskiej jest tylko chodnikiem wzdłuż torowisk tramwajowych. Charakter ulicy odzyskuje na małym odcinku przy skrzyżowaniu z ul. św. Leonarda. Następnie całkowicie zanika (piesza ścieżka wzdłuż torowisk), by ponownie zaistnieć jako ulica na końcowym odcinku za Alejami Solidarności przy biurowcach Futura i Jet Office.